С началом Первой мировой войны Булак-Балахович вместе со своим братом Юзефом добровольцем ушел на фронт, взяв с собой свое собственное оружие, лошадь и амуницию. В начале войны он служил во 2-м лейб-уланском Курляндском императора Александра II полку.
В 1915 г. он был произведен в офицеры и за два года дослужился до чина штаб-ротмистра. В ноябре 1915 г. Булак-Балахович был командирован в отряд (партизанский) особой важности при штабе Северного фронта в качестве командира эскадрона. Отряд этот, под командованием Л. Пунина, действовал против германцев в районе Риги. За постоянные дерзкие вылазки в тыл немцев пунинские партизаны были прозваны «рыцарями смерти». В боевых операциях Булак-Балахович отличался особой храбростью, решительностью и находчивостью. Л. Пунин писал о нем: «…Несмотря на отсутствие военной школы, показал себя талантливым офицером, свободно управляющим сотней людей в любой обстановке с редким хладнокровием, глазомером и быстротой оценки обстановки».
За германскую кампанию Булак-Балахович был награжден шестью орденами и тремя солдатскими Георгиевскими крестами (2-й, 3-й и 4-й степени). За время Великой войны он был пять раз ранен, но не разу не покинул своего места в строю
По приказу Л.Д. Троцкого Булак-Балахович в начале лета сформировал на основе оставшихся в строю солдат отряда Пунина Лужский конный партизанский полк. В июле 1918 г. партизанам пришлось подавлять крестьянские восстания в Лужском уезде и в Стругах Белых. На 25 октября 1918 г. численность полка составляла 1 121 человек (38 - командный состав, 883 - в строю и 200 вне строя). В ВЧК приходили донесения о нездоровой обстановке в полку и бесчинствах его личного состава, но в военном комиссариате Петрограда им не придали особого значения, так как и в других частях Красной армии дисциплина была не на высоте. В целом полк находился у красного командования на хорошем счету.
В октябре 1918 г., узнав о формировании русских добровольческих частей в Пскове, Булак-Балахович решил покончить со службой у большевиков, и после обсуждения этого вопроса в отряде было решено перейти на сторону Отдельного Псковского добровольческого корпуса (Псковская армия). Для проведения этого плана в Псков к ротмистру Розенбергу прибыли представители отряда поручики Видякин и Пермикин, которые предупредили о движении партизан в сторону Пскова. Переход был осуществлен в ночь с 5 на 6 ноября отрядом в два дивизиона (446 человек, из них: 42 - офицеры, 6 - классных чиновника, 398 - солдаты) в полном вооружении, снаряжении, с конями и другим военным имуществом.
В Псков Булак-Балахович со своими соратниками прибыл 2 ноября 1918 г. Отряду была объявлена амнистия, офицерам были сохранены их прежние чины, а Булак-Балаховичу - присвоено звание ротмистра. Командование Северного корпуса сохранило также целостность отряда и оставило «батьку» на должности его командира. Популярность Булак-Балаховича в Пскове росла быстрыми темпами, вокруг его имени стали ходить легенды.
В середине ноября 1918 г. Булак-Балахович и его офицеры «поспособствовали» уходу генерал-майора А.Е. Вандама с должности командира Северного корпуса: «батька» критиковал деятельность Вандама и обвинял его в недостатке решительности. Сторонники Булак-Балаховича пытались провести на должность командира корпуса своего «батьку». По этому поводу было даже созвано собрание офицеров, но командование корпусом все же принял не Булак-Балахович, а полковник Г.Г. Неф.
Генерал Авалов в своих воспоминаниях пишет, что собрание офицеров было исключительно «делом рук Гагена», и более того, «…ротмистр Булак-Балахович не принимал никакого участия и был против назначения его командующим корпусом, о чем он совершенно открыто и заявил».
В январе 1919 г. полковник Г.Г. Неф произвел Булак-Балаховича за удачное отступление от Пскова и за сохранение своего отряда при выполнении этой операции в подполковники. В феврале 1919 г. партизанский отряд Булак-Балаховича действовал на берегу Чудского озера между Мехикормом и островом Перрисаром (Норка). Активных боевых действий в тот период большевики не предпринимали.
В конце февраля Булак-Балахович предложил командующему Южной группой генералу А.П. Родзянко, в состав которой и входил его партизанский отряд, произвести набег на красных. Балахович должен был с острова Перрисара зайти в тыл, выставив заслон для прикрытия левого фланга отряда полковника Д.Р. Ветренко. Наступление должно было начаться в 4 часа утра, но в час ночи того же дня Родзянко получил от Булак-Балаховича донесение с просьбой отложить набег до следующего дня. Свою просьбу он мотивировал появлением трещин на льду Чудского озера, по которому партизанскому отряду предстояло следовать. Переменить приказ о наступлении А.П. Родзянко уже не мог, так как другие части (под командованием полковника Д.Р. Ветренко), участвующие в набеге, еще с вечера предыдущего дня выступили и никакой связи с ними нет. В результате отряд Д.Р. Ветренко понес совершенно неоправданные потери.
После этого неудачного набега, с целью преобразования партизанского отряда в строевую часть, командующий Южной группой упразднил штаб отряда Булак-Балаховича как совершенно излишний, а сам конный отряд переименовал в Конный полк имени Булак-Балаховича.
Набег «батьки» на базу Чудской флотилии Раскопель был более удачным. Собрав около 300 охотников на острове Перрисаре, Булак-Балахович двинулся прямо на восток и, благополучно миновав береговые посты красных, свернул вдоль берега Чудского озера на юг, прямо на базу Раскопель, где занял без потерь базу, продержался на ней несколько часов, и за это время успел вывезти все самое ценное: 3 автомобиля, радиостанцию, несколько пулеметов, массу табаку, папирос и немалые денежные.
Затем последовал успешный набег на Гдов. Несмотря на то, что красные стянули против малочисленного отряда Булак-Балаховича значительные силы, ему все же удалось захватить казначейство, пленных, пулеметы, много снаряжения и благополучно, почти без потерь, вернуться на исходные позиции.
К Пасхе 1919 г. Булак-Балахович был произведен в полковники и, согласно ходатайству генерала А.П. Родзянко, назначен инспектором кавалерии корпуса. По словам А.П. Родзянко, сделал он это с целью «удалить его от партизан его отряда и тем прекратить в корпусе стремление к партизанщине».
Войсковое хозяйство «батька» вел крайне небрежно. Списочное состояние людей и лошадей, как правило, было преувеличено, а разобраться в отчетности отряда не представлялось возможным. Командующий Северным корпусом полковник К.К. Дзерожинский и А.П. Родзянко пытались проверить отчетность и хозяйство отряда. С этой целью была создана специальная комиссия, которая приступила было к работе, но ввиду угроз, исходивших от начальника снабжения отряда подъесаула Пермикина, ее работа вскоре прекратилась, а члены комиссии разъехались. Таким образом, отчетность партизан осталась непроверенной.
13 мая 1919 г. началось общее наступление Северного корпуса, в котором Булак-Балахович руководил действиями отряда, наступавшего на Гдов (в его состав входили Балтийский полк, конный эскадрон того же полка, партизанский отряд Булак-Балаховича под командой капитана Григорьева, Конный полк Булак-Балаховича под командой штаб-ротмистра Булак-Балаховича, брата С.Н. Булак-Балаховича). После успешного занятия Гдова войска начали продвижение в псковском направлении и вскоре вступили в Псков, где 29 мая соединились с войсками 2-й эстонской дивизии, незадолго до этого отбившими у большевиков город. Население радостно приветствовало «атамана крестьянских и партизанских отрядов» (так называл себя сам Булак-Балахович), «по городу долго раздавалось восторженное ура». В Пскове ему было передано главноначальствование и внутренняя охрана города.
Положение войск Булак-Балаховича под Псковом было довольно прочным, им удалось выдвинуться на Струги Белые и в направлении к Порхову и Острову.
Первое время после занятия Пскова к Булак-Балаховичу переходили многие части красных, стекались со всех сторон массы «зеленых» (дезертиров Красной армии). Его лозунги были популярны у населения: он заявлял, что «воюет с большевиками не за царскую, не за помещичью Россию, а за новое Учредительное собрание».
В самом же городе сразу после его занятия Булак-Балахович установил свой собственный порядок. В газете «Новая Россия освобожденная» (1919. 31 мая. № 1) он так изложил свою позицию по поводу публичных казней, совершавшихся почти что ежедневно в присутствии его самого или одного из его главных помощников барона Энгельгардта: «…Я предоставляю обществу свободно решить, кого из арестованных или подозреваемых освободить, а кого покарать. Коммунистов же и убийц повешу до единого человека». Публичные казни в Пскове в первый месяц после его освобождения от большевиков проходили днем, в центре города, на трехгранных фонарях. Выглядели они следующим образом: Булак-Балахович вступал в диспут с жертвой, устраивая как бы «суд народа», после чего обращался к присутствующему народу с вопросом о том, не желает ли кто-нибудь поручиться за осужденного. Таковых, как правило, не находилось. Казнимого могли заставить самому себе сделать петлю и самого повеситься. В июле месяце, по протесту представителей союзников, казни в центре города были прекращены. Булак-Балахович объяснял подобную «средневековую» процедуру казни тем, что он не хочет «чтобы белых и меня обвиняли в том, что я казню в застенках. Пусть все видят, кого я вешаю. Я приглашаю вступиться, когда увидят, что убивают невиновного. На тех, за кого вступятся свободные граждане, моя рука не подымется. Моя цель - истреблять даже не коммунистов, а только негодяев, которых действительно не может носить земля».
«Батька» применял казнь и в отношении продавцов нюхательного кокаина (продажей этого выгодного товара занялись в тот период многие, и кокаин пошел на фронт). За различные злоупотребления Булак-Балахович расстрелял также несколько людей своей сотни.
Член Северо-Западного правительства Н.Н. Иванов, стоявший во главе гражданского управления Пскова и его окрестностей и близко сошедшийся с «батькой», утверждал в своих воспоминаниях, что на Булак-Балаховича поступало не так много жалоб и касались они непосредственно публичной формы казни, а также принудительного сбора с зажиточных элементов средств на содержание белых частей. Последнее проходило таким образом: для надобностей города и армии Булак-Балахович обязывал некоторых богатых горожан (в подавляющем своем числе - евреев) в трехдневный срок «добровольно» вносить более или менее значительные суммы. Зная нрав Булак-Балаховича, ослушаться его никто не мог. Так он собрал налог на нужды армии в размере 200 000 руб.
В Пскове Булак-Балахович близко сошелся с начальником 2-й Эстонской дивизии полковником Пускаром, и с эстонским командованием у него сложились весьма доверительные отношения.
Летом 1919 г. по просьбе генерала Е.В. Арсеньева, командовавшего 2-м корпусом, в состав которого входили части Булак-Балаховича, последний был произведен в генерал-майоры. Основанием для производства послужил переход частей Булак-Балаховича и эстонцев в контрнаступление на большевиков, довольно близко подошедших к Пскову. В ходе этой операции особенно отличился брат «батьки» подполковник Юзеф Булак-Балахович, захвативший батарею противника, пулеметы и много пленных. Командующий Северным корпусом А.П. Родзянко в своих воспоминаниях объяснял: «…С одной стороны, я ничего не имел против этого производства, т.к. надеялся, что они сломят его честолюбие, вместе с тем, однако, я решил, что это будет последняя моя проба, после которой буду по отношению к нему действовать строго».
23 июня главное командование Войска Польского передало сообщение военному атташе в Финляндии, в котором говорилось, что Булак-Балахович высказал готовность действовать в соответствии с указаниями польских властей. «Батька» уведомил польское командование, что из 1 500 человек, находящихся в его распоряжении, 250 являются поляками. В ответ на это Булак-Балаховичу было предложено откомандировать постоянного офицера связи в польское командование Литовско-Белорусского фронта, а также представить информацию о численности, происхождении и степени связи его отряда с Польшей.
Примерно в это же время Булак-Балахович был уличен в печатании фальшивых керенок. По требованию людей «батьки» (полковников Стоякина, Якобса, Энгельгардта и других) Тешнер изготовил клише для 40-рублевых керенок, которые печатались в Пскове в доме Коммерческого банка под помещением районной комендатуры. После этого инцидента А.П. Родзянко потребовал у главнокомандующего генерала Н.Н. Юденича отрешения Булак-Булаховича от должности и назначения следствия. Поскольку генерал Н.Н. Юденич согласился лишь на проведение следствия, по просьбе А.П. Родзянко 2-й корпус был переподчинен непосредственно главнокомандующему.
Около 10 августа на фронт приехал английский генерал Марч. Во время своего визита в Псков он встретился там с Булак-Балаховичем, при этом с командиром 2-го корпуса генералом Е.В. Арсеньевым Марч встречаться не стал. 13 августа Булак-Балахович был вызван главами британской миссии генералом Марчем и генералом Гофом на английский крейсер, находившийся в Ревеле, на почетный завтрак, на котором также присутствовали эстонский главнокомандующий И.Я. Лайдонер и Н.Н. Иванов. Естественно, что подобная близость Булак-Балаховича к эстонским военным и британской миссии не могли не раздражать Н.Н. Юденича и А.П. Родзянко, которые видели в этом интриги Булак-Балаховича против командования Северо-Западной армии. В своих воспоминаниях А.П. Родзянко пишет, что он получал донесения о том, что «эстонцы и г. Иванов стараются провести Балаховича на должность главнокомандующего».
Вообще, в августе главным противником «батьки» в армии стал А.П. Родзянко. Он лично ездил к генералу Марчу и в «очень решительной форме заявил», что он и его армия не потерпят дальнейшего пребывания Булак-Балаховича на ответственной должности. Впоследствии он в резкой форме отверг предложение Н.Н. Иванова примирить его с Булак-Балаховичем.
19 августа по вызову главы британской военной миссии генерала Гофа и главнокомандующего генерала Н.Н. Юденича Булак-Балахович приехал из Пскова в Ревель, где ему было объявлено, что он назначен командиром 2-го корпуса вместо генерала Арсеньева. По мнению английских генералов, польза дела требовала предоставления Булак-Балаховичу большей самостоятельности в Псковском районе. Это известие произвело неприятное впечатление на старших чинов армии, и прежде всего на А.П. Родзянко. Последний немедленно устроил совещание начальников частей. Собрание единогласно решило, что с Булак-Балаховичем и со всеми лицами, его окружающими, необходимо покончить, предав их суду. Прибывший на собрание Н.Н. Юденич одобрил высказанные совещанием пожелания. Для ареста Булак-Балаховича и некоторых, заранее намеченных, лиц А.П. Родзянко отправил в Псков под командой полковника Б.С. Пермикина отряд в составе Талабского, Семеновского и Конно-Егерского полков и двух бронемашин.
В самом Пскове частей Булак-Балаховича не было: ввиду наступления красных на город все силы были отправлены на фронт и в Пскове оставался только штаб «батьки», разрабатывавший совместно с эстонским командованием операцию на ближайшие дни. Сам Булак-Балахович был полностью уверен в успехе предстоящей операции: «Я намерен был использовать предоставленную мне самостоятельность для немедленного удара по красным, причем я заранее знал о переходе ко мне двух красных полков. Удар этот, и по мнению эстонского командования, принимавшего весьма деятельное участие во всей операции, был бы безусловно сокрушительным и отдал бы в мои руки новую большую территорию».
В ночь на 23 августа войска Б.С. Пермикина прибыли в Псков, где арестовали Булак-Балаховича и некоторых чинов его штаба и личной сотни. Аресты были произведены без применения оружия; исключением стал случай с полковником Стоякиным, который был задушен при «попытке к побегу из-под ареста». Арест Булак-Балаховича никакого особого волнения в Пскове не вызвал, большинство его партизан разбежалось и скрылось у эстонцев.
Самому Булак-Балаховичу было приказано остаться у себя на квартире, при нем находился адъютант Талабского полка прапорщик граф Шувалов. Булак-Булахович ввел в заблуждение Шувалова, сказавши ему, что полковник Пермикин будто бы разрешил ему выехать в город, чтобы попрощаться с полками. Когда «батька» оказался в своих частях, он объявил о сдаче им командования и о необходимости полного спокойствия, а затем переправился на западный берег реки Великой, в штаб 2-ой эстонской дивизии, адъютанту же Талабского полка приказал ехать обратно. Посланный за «батькой» на автомобиле брат генерала подполковник Булак-Балахович не нашел его. Это удалось посланным разъездам, но приказания вернуться передать они не смогли, так как при их приближении Булак-Балахович развернул цепь и громко сказал, что ничьих приказаний исполнять не будет.
25 августа «батька» с небольшим отрядом верных ему людей ушел в направлении станции Моглино, где принял участие в происходившем бою с большевиками.
После псковских событий Булак-Балахович, принятый эстонцами, продолжал борьбу с большевиками во главе небольшого отряда в том же Псковском районе.
Следствием ареста Булак-Булаховича явился фактический разрыв эстонской армии с русской Северо-Западной. Эстонские командующие полковник Пускар и полковник Парт были крайне возмущены арестом Булак-Балаховича, и эстонское командование сняло с Псковского фронта заволновавшиеся эстонские части. Ввиду отхода эстонцев, красные усилили свой нажим на Псков и без особого труда захватили город.
В сентябре Н.Н. Иванов и его сторонники предложили Булак-Балаховичу сместить командование Северо-Западной армии: выехать с эшелоном из Изборска в Нарву, устранить из армии сторонников Юденича и Родзянко, а затем связаться с эстонской армией. В середине 20-х чисел сентября Булак-Балахович приступил к реализации этого плана: отряд численностью около трехсот партизан прибыл на станцию Вайвара, но Родзянко, предупрежденный телеграммой генерала Теннисона, не был застигнуты врасплох. Навстречу эшелону Булак-Балаховича был выслан эстонский бронированный поезд, заставивший отряд «батьки» удалиться.
Состоя на службе у эстонцев, Булак-Балахович действовал со своим отрядом около латышской границы, где совершал набеги на большевистский тыл. Эстонцы не жаловались на отряд «батьки» и даже давали Булак-Балаховичу денежные субсидии помимо общего содержания. После того, как Северо-Западная армия была разбита и интернирована в Эстонии, часть ее бывших солдат пополнила ряды его отряда.
В ночь на 28 ноября 1919 г. Булак-Балахович, Ляхницкий и Иванов арестовали генерала Н.Н. Юденича, проживавшего в гостинице «Коммерс» в Ревеле. В аресте участвовали также эстонские полицейские. Сначала Юденича отвезли в полицию, затем - на вокзал, где посадили в вагон и отправили по направлению к Тапсу, но затем (по одной версии, из-за вмешательства союзников, по другой - по непосредственному распоряжению правительства Эстонии) его вернули назад. Арест Юденича был совершен Булак-Балаховичем якобы для «учинения расчетов» по содержанию остатков Северо-Западной армии. После этого инцидента эстонские власти хотели арестовать Булак-Балаховича, но он скрылся.