После Февральской революции на основании положения Временного правительства России от 30 марта 1917 года «Об автономии Эстляндии» в состав Эстляндской губернии были включены северные уезды Лифляндской губернии с эстонским населением. Губернатором автономной Эстляндии был назначен бывший ревельский городской голова Яан Поска, а исполнительным органом нового автономного образования стал Временный Земский Совет Эстляндской губернии.
28 ноября 1917 года Временный Земский Совет Эстляндской губернии провозгласил себя верховной властью, до созыва Конституционного совета. Это был первый шаг к независимости. Однако большевики распустили Временный Земский Совет, и эстонские политические лидеры были вынуждены уйти в подполье.
В начале 1918 года, были проведены выборы в Конституционную Ассамблею. Результатом стал приход к власти партий (около 2/3 голосов), поддерживавших идею независимого государства. С началом германского наступления, 19 февраля Земский Совет решил провозгласить независимость Эстонии. Был организован Комитет Спасения под председательством Константина Пятса (1874—1956).
24 февраля 1918 года, когда большевики покинули Ревель, был опубликован «Манифест ко всем народам Эстонии» (т. н. «Манифест о независимости»). Манифест объявлял Эстонию независимой демократической республикой, нейтральной по отношению к Российско-Германскому конфликту. В тот же день Константин Пятс был избран главой нового Временного Эстонского Правительства.
На следующий день в Ревель вошли германские войска. Германия, при поддержке высших классов балтийских немцев попыталась заставить вступить Временное Эстонское Правительство в союз с Германией.
19 ноября 1918 года в Риге представители Германии подписали с Временным правительством Эстонии договор о передаче последнему всей власти в стране.
Ревельский Совет рабочих депутатов обратился за поддержкой к правительству РСФСР. В Рабоче-Крестьянской Красной Армии РСФСР формировались отдельные эстонские части (т.н. красные эстонские полки). 9 ноября 1918 части 7-й армии Рабоче-крестьянской Красной Армии РСФСР, в том числе и красные эстонские полки, заняли Нарву, где в тот же день была провозглашена Эстляндская трудовая коммуна. Власть была передана Совету Коммуны (председатель Я. Анвельт, члены: В. Кингисепп, Р. Вакман, А. Вальнер, И. Кясперт, К. Мюльберг, И. Мяги, X. Пегельман, О. Рястас, М. Тракман). Правительство РСФСР декретом 7 декабря 1918 года признало независимость Эстляндской Трудовой коммуны. К январю 1919 Красная Армия заняла две трети территории страны и стояла в 35 километрах от Ревеля.
На помощь правительству Пятса пришли войска Антанты, в основном британские. 12 декабря 1918 в Таллин прибыла английская эскадра, Финляндия помогла оружием и добровольцами, на фронт прибыли построенные на эстонских заводах бронепоезда. На территорию Эстонии также отступил Особый Псковский Добровольческий корпус Белой армии. Объединённые силы Белой армии, Вооружённых сил Эстонской Республики и английской эскадры в начале января 1919 перешли в наступление. Быстрые и неожиданные действия, стремительные рейды десяти бронепоездов и поддержка английской эскадры привели к вытеснению за пределы Эстонии частей Красной армии и отрядов Эстляндской Трудовой Коммуны.
В 1919 году сформированная на территории Эстонии белогвардейская Северо-Западной армии Юденича вместе с эстонскими войсками провела два наступления на Петроград. В самой Эстонии начались преследования коммунистов, в феврале 1919 было подавлено Сааремааское восстание.
Выборы в Учредительное собрание (первый эстонский парламент) состоялись в начале апреля 1919 года, а первое заседание прошло 24 апреля 1919 года. Вскоре Великобритания, Франция и Италия признали независимость Эстонии de facto. 5 июня прекратило деятельность правительство Эстляндской трудовой коммуны.
10 октября 1919 года эстонское правительство утвердило земельную реформу, по которой были отчуждены и разделены между эстонскими крестьянами земли 874 баронских владений (мыз). В свою очередь, Советской России было крайне необходимо «открыть окно на запад»: через Эстонию в 1920 году проходил весь товарооборот страны, осуществлялась связь с миром по дипломатическим каналам.
Ещё летом 1919 года Совнарком Советской России обратился к правительству Эстонии с предложением о мирных переговорах. Поводом для переговоров стал указ белого генерала Колчака «о единой и неделимой России».
7 августа Юденич передал Лайдонеру письмо о признании независимости Эстонии, надеясь что Эстонские войска будут участвовать в наступлении на Петроград. Давление на Эстонию также оказали западные союзники.
Однако Эстония сняла с фронта свои войска, обнажив левый фланг белых, узнав о приказе о «Единой неделимой России» адмирала Колчака, которому подчинился генерал Юденич. Революционные матросы высадились у Красной горки и ударили по флангу. Катастрофа стала неизбежной, поскольку Эстония закрыла свои границы, армия Юденича оказалась в блокаде, без подвоза, снабжения и пополнения.
После поражения Северо-Западной армии под Петроградом в ноябре 1919 года Эстония согласилась впускать в страну части белых только при том условии, что они сдадут оружие, всё военное имущество и знаки различия.
В 1919—1920 годах от болезней и голода в лагерях на территории Эстонии погибла большая часть интернированной Эстонией Северо-Западной белой армии генерала Юденича и значительная часть русских беженцев.
Остатки армии смогли покинуть территорию Эстонии только через несколько лет, после выдачи так называемых «нансеновских паспортов».
2 февраля 1920 года между Российской Советской Федеративной Социалистической Республикой и Эстонской Республикой был заключён Юрьевский мирный договор, которым обе стороны официально признали друг друга (первый международный договор обоих государств). Согласно Тартускому мирному договору, РСФСР признала независимость Эстонии, а также передала ей часть территории, на тот момент находившейся в составе РСФСР, но контролирующейся по окончании войны эстонскими войсками (Эстонская Республика, независимость которой была признана Советской Россией, стала первым государством, признавшим саму РСФСР).
Таким образом, РСФСР стала первым государством, юридически признавшим Эстонскую Республику.
15 июня 1920 года Конституционная Ассамблея одобрила проект первой конституции Эстонской Республики, основанной на моделях конституций Веймарской республики, Швейцарии, Франции и США.
В декабре 1924 года коммунистами была предпринята попытка вооружённого восстания, которая провалилась из-за равнодушия рабочих и поддержки правительства армией. Коммунистическая партия объявлена вне закона. Участники восстания и подозреваемые в сотрудничестве с ними были казнены. Всего было казнено более 400 человек.
В 1928 году была проведена денежная реформа и марка заменена на крону, курс которой был привязан к английскому фунту стерлингов.
В 1929 году было подписано торговое соглашение между Эстонской Республикой и Советским Союзом. В 1932 году был заключён пакт о ненападении с СССР.
В 1937 году Конституционная Ассамблея одобрила (оппозиция бойкотировала этот акт) третью конституцию Эстонской Республики, основанную на предложениях Пятса. Конституция вступила в силу 1 января 1938 года. Вновь избранный парламент принял решение об амнистии политических заключенных, как коммунистов, так и членов Лиги Ветеранов.
24 апреля 1938 года состоялась инаугурация Константина Пятса на пост президента Эстонской республики.
14 мая 1939 Молотов предложил Эстонии, ранее заявившей о своем нейтралитете, заключить пакт о взаимопомощи. Переговоры закончились подписанием 28 сентября пакта о взаимопомощи и торгового соглашения.
Параллельно с переговорами с Англией и Францией, СССР вел также тайные переговоры с Германией. 23 августа 1939 года был заключён Договор о ненападении между Германией и Советским Союзом. Согласно секретному дополнительному протоколу, определявшему разграничение сфер интересов, в сферу интересов СССР вошла, в том числе, и Эстония.
С началом Второй мировой войны Эстония объявила о своём нейтралитете. Но в ходе военных действий произошёл ряд инцидентов, в которые оказались вовлечены и прибалтийские страны — одним из них стал заход 15 сентября польской подводной лодки «Ожел» в Таллинский порт, где она была интернирована эстонскими властями, которые начали демонтаж её вооружения. Однако 17 сентября экипаж подлодки разоружил охранников и вывел её в море, при этом на борту оставались шесть торпед. Советский Союз заявил, что Эстония нарушила нейтралитет, предоставив убежище и помощь польской подводной лодке.
19 сентября Вячеслав Молотов от лица советского руководства возложил ответственность за это происшествие на Эстонию, заявив, что Балтийскому флоту поставлена задача отыскать подлодку, поскольку она может угрожать советскому судоходству. Это привело к фактическому установлению морской блокады эстонского побережья.
25 сентября посол Германии в СССР граф Шуленбург был вызван в Кремль, где Сталин сообщил ему, что «Советский Союз немедленно возьмётся за решение проблемы прибалтийских государств в соответствии с протоколом от 23 августа».
Тем временем на советской границе с Эстонией и Латвией создавалась советская военная группировка, в которую вошли силы 8-й армии (Кингисеппское направление, Ленинградский ВО), 7 армии (Псковское направление, Калининский ВО) и 3-й армии (Белорусский фронт).
В условиях, когда Латвия и Финляндия отказались оказать Эстонии поддержку, Англия и Франция (находившиеся в состоянии войны с Германией) не в состоянии были её оказать, а Германия рекомендовала принять советское предложение, эстонское правительство пошло на переговоры в Москве, в результате которых 28 сентября был заключён Пакт о взаимопомощи, предусматривающий размещение на территории Эстонии советских военных баз и 25-тысячного советского контингента.
В 1940 году были введены дополнительные контингенты советских войск. На территории Эстонии создавались военные базы СССР, на которых были размещены 25 000 солдат. 10 июня на советских базах в Эстонии была объявлена боевая готовность. 14 июня была объявлена военная и морская блокада Прибалтики. 14 июня советские самолёты сбили над Финским заливом вылетевший из Таллина самолёт финской авиакомпании.
16 июня, Молотов вручил эстонскому послу ультимативную ноту, в которой требовал немедленного ввода в Эстонию дополнительного контингента советских войск численностью 90 000 человек и смещения правительства, угрожая в противном случае оккупацией Эстонии. Пятс принял ультиматум.
17 июня 1940 г. в Таллин вступили советские войска; одновременно на рейде встали корабли Балтийского флота и был высажен морской десант. Советскими военными властями были запрещены народные сборища, собрания, фотографирование под открытым небом; у населения в течение 24 часов было изъято оружие. 18 июня советник советского посольства Бочкарев назвал имена первых членов нового просоветского правительства Эстонии.
Указом Пятса от 5 июля внеочередные выборы в Рийгикогу были назначены на 14 июля 1940 года.
21 июля первая сессия Рийгикогу нового созыва приняла решение об установлении в стране Советской власти и образовании Эстонской Советской Социалистической Республики. 22 июля была принята декларация о вступлении Эстонии в состав СССР. Рийгикогу обратилось с соответствующей просьбой к Верховному Совету СССР. В тот же день президент Константин Пятс подал прошение об освобождении его от полномочий президента, которое было удовлетворено. Полномочия президента, в соответствии с Конституцией, перешли к премьер-министру. 30 июля Пятс был депортирован в Башкирию.
6 августа 1940 года VII сессия Верховного Совета СССР приняла постановление о принятии в состав СССР Эстонской ССР.
Эстонская армия была переформирована в 22-ой стрелковый корпус (двухдивизионного состава), командующим которым был назначен генерал-майор Густав Йонсон, бывший командующий вооруженными силами Эстонской Республики. (после начала войны репрессирован)
С началом войны между Советским Союзом и Германией было мобилизовано около 50 тыс. эстонцев в призывном возрасте, из которых 32 тыс. человек были отправлены в СССР. В 1942 году из эстонцев, вывезенных в Советский Союз или живших там до войны, был сформирован 8-й Эстонский стрелковый корпус Красной Армии.
7 июля 1941 года немецкие войска подошли к границе Эстонии, а 28 августа последние части Красной армии покинули Таллин.
Больша?я часть эстонцев восприняла приход немецкой армии как освобождение от советского ига и с энтузиазмом поддерживала оккупационные власти. Была создана коллаборационистская организация «Омакайтсе» (эст. Omakaitse, «Самооборона»), сотрудничавшая с немецким оккупационным режимом. Эта же организация оказывала активное содействие деятельности айнзатцкоманды 1A под руководством штандартенфюрера СС Мартина Зандбергера, которая осуществила истребление всех евреев, оставшихся на территории Эстонии.
Вместе с Литвой, Латвией и Белоруссией Эстония составляла рейхскомиссариат Остланд, будучи в его пределах особым округом (генеральным комиссариатом) во главе с Карлом-Сигизмундом Литцманом. Оккупационными властями было сформировано самоуправление во главе с эстонским политиком, бывшим главой Эстонского освободительного комитета (в Финляндии) Хяльмаром Мяэ.
28 августа 1942 года было объявлено о создании Эстонского легиона войск СС и начале приёма в него добровольцев. С весны 1943 года, когда стала ощущаться нехватка добровольцев, немецкие власти начали проводить мобилизации.
14 января 1944 года была начата наступательная операция Ленинградского и Волховского фронтов, в результате которой в феврале Красная армия вышла на рубеж реки Нарва. В конце января началась активная мобилизация эстонцев в немецкую армию. 7 февраля бывший премьер-министром в правительстве Эстонской Республики в 30-х годах Юри Улуотс призвал эстонцев участвовать в мобилизации. К весне 1944 года было мобилизовано примерно 32 тыс. человек. Были сформированы 7 так называемых пограничных полков и 20-я гренадерская дивизия войск СС, состоявшая из 15 тыс. человек. В августе была проведена мобилизация молодых людей 1926 года рождения, которые в основном вошли в состав 20-й дивизии войск СС, 3 тыс. молодых людей в возрасте 16—17 лет были мобилизованы на вспомогательную службу авиации. Всего в немецкую армию в 1944 году было мобилизовано примерно 38 тыс. человек.
22 сентября, в 11 часов дня в Таллин вошла подвижная группа 8-го Эстонского стрелкового корпуса; чуть позже — передовые отряды 8-й армии. 25 сентября 1944 года власть в Таллине перешла в руки правительства Эстонской ССР, вернувшегося из эвакуации.
Бои на Моонзундских островах длились до конца ноября. 24 ноября 1944 года была захвачена южная оконечность острова Сааремаа и тем самым Эстония снова была занята советскими войсками.
20-я гренадерская дивизия войск СС была отправлена в учебный лагерь в немецком городе Нойхаммер, где в октябре 1944 года из разрозненных частей была сформирована заново в составе трех гренадерских полков СС «Эстланд». До января 1945 г. части дивизии участвовали в боях в Восточной Пруссии. 13 января 1945 г. дивизия в полном составе была направлена на фронт в район немецкого города Виттенберг, где вместе с другими немецкими соединениями была окружена частями Красной Армии. Однако часть солдат и офицеров сумели отступить на запад и сдаться англо-американским войскам.
16 ноября 1988 года Верховный Совет Эстонской ССР объявил о суверенитете Эстонии.
23 августа 1989 года была проведена акция «Балтийская цепь» (эст. Balti kett), в ходе которой в ознаменование 50-й годовщины пакта Молотова-Риббентропа в Эстонии, Латвии и Литве между Таллином и Вильнюсом была образована цепочка из взявшихся за руки людей протяжённостью свыше шестисот километров.
12 ноября Верховный Совет Эстонской ССР аннулировал свою декларацию от 22 июля 1940 года о вхождении ЭССР в СССР.
16 ноября Верховный Совет Эстонской ССР большинством голосов принял декларацию о суверенитете.
24 февраля 1990 года одновременно с выборами в Верховный Совет ЭССР состоялись выборы в Эстонский Конгресс, представлявший лиц, бывших гражданами Эстонской Республики до 6 августа 1940 года (дата вхождения ЭССР в состав СССР) и их потомков.
23 марта того же года Коммунистическая Партия Эстонской ССР объявила о выходе из КПСС.
30 марта было принято постановление Верховного Совета «О государственном статусе Эстонии», по которому государственная власть СССР в Эстонии признавалось незаконной с момента установления и провозглашалось начало восстановления Эстонской Республики. Эстонский Конгресс был признан параллельным парламентом.
3 апреля 1990 года Верховный Совет СССР принял закон, объявляющий юридически ничтожными декларации Верховных Советов прибалтийских республик об аннулировании вхождения в СССР и вытекающие из этого правовые последствия и решения.
8 мая Эстонская ССР переименована в Эстонскую Республику.
28 января 1991 года Президент СССР Михаил Горбачёв подтвердил конституционное право выхода Эстонской ССР (и остальных союзных республик) из СССР.
3 марта состоялся референдум по вопросу независимости Эстонской Республики, в котором приняли участие лишь правопреемные граждане Эстонской Республики (в основном эстонцы по национальности), а также лица, получившие так называемые «зелёные карточки» Конгресса Эстонии (условием получения карточки было устное заявление о поддержке независимости Эстонской Республики. Было выдано около 25.000 карточек, их обладателям впоследствии было предоставлено гражданство Эстонской Республики). 78 % проголосовавших поддержали идею национальной независимости от СССР.
В начале переворота 19 августа ГКЧП в спешном порядке направил на территорию Эстонии дополнительные войска из Пскова, однако их колонна, дойдя до Таллина, не предприняла никаких действий. На следующий день тысячи людей собрались в Таллине на Тоомпеа, сооружая баррикады в защиту местной власти.
20 августа 1991 года Верховный Совет Эстонии принял резолюцию «О государственной независимости Эстонии». 23 августа в Таллине была сброшена с постамента статуя Ленина, стоявшая перед зданием Центрального комитета Коммунистической партии Эстонии.
6 сентября Государственный Совет СССР официально признал независимость Эстонии. Согласно официальной позиции Эстонии, 20 августа 1991 года была восстановлена независимость Эстонской Республики, провозглашенной 24 февраля 1918 года.
К концу 1991 года дипломатические отношения с Эстонской Республикой установили многие страны, включая США, Великобританию и Канаду.
17 сентября 1991 года Эстония стала полноправным членом ООН.
Последние части российской армии были выведены из страны 31 августа 1994 года.
26 июня 1999 года на таллинском VIP-кладбище Метсакальмисту был в торжественной обстановке перезахоронен прах Альфонса Ребане, штандартенфюрера СС, некоторое время исполнявшего обязанности командира 20-й гренадерской дивизии СС в марте 1945 года. Перезахоронение было организовано правительством Эстонии.
29 марта 2004 в Вашингтоне были депонированы документы о вступлении Эстонии в НАТО, а 2 апреля в Брюсселе подняты флаги новых членов альянса.
1 мая 2004 года Эстония, вместе с другими семью государствами Центральной и Восточной Европы, Кипром и Мальтой, вступила в Европейский союз.
26?29 апреля 2007 года произошли массовые акции гражданского неповиновения в Таллине и городах уезда Ида-Вирумаа, спровоцированные действиями правительства Эстонии по переносу памятника «Воину-освободителю» («Бронзовый солдат») и «археологическими раскопками» с переносом на кладбище воинского захоронения.