Основан летом 1587 г. в 17 км от татарского поселения Сибирь (Кашлык, Искер) (столицы Сибирского ханства), ниже по Иртышу и ближе к устью Тобола. По преданию, Тобольск основан в праздник Св. Троицы недалеко от места, возле которого высадились воины Ермака во время знаменитой битвы на Чевашском мысу, решившей вопрос о присоединении Сибирского ханства к России. Первой городской постройкой стала Троицкая церковь, а мыс был назван Троицким.
Тобольск стал вторым (после Тюмени) русским городом в Сибири. Его основателем считается воевода Данила Чулков. Символическим актом, означавшим передачу власти над Сибирью от старой ханской столицы к Тобольску, стало пленение воеводой Чулковым в Тобольске последнего сибирского царя Ораз-Мухаммеда.
Действительно, уже с 1590 г. Тобольск становится разрядным городом и центром русской колонизации Сибири — так называемой «столицей Сибири», что было официально закреплено петровской реформой 1708 г., когда Тобольск назначен административным центром самой большой в России Сибирской губернии, включавшей территорию от Вятки до Русской Америки. Вплоть до XVIII в. в географических картах Тобольск иногда обозначают как «город Сибирь».
С Тобольска начиналась также знаменитая «сибирская ссылка». Первым ссыльным стал угличский колокол, поднявший народ на восстание после загадочной смерти царевича Дмитрия, младшего сына Ивана Грозного и единственного законного наследника царя Фёдора Иоанновича. Угличский колокол вернулся из тобольской ссылки только в XIX в.
Со второго десятилетия XVIII в. Тобольск становится местом пребывания военнопленных шведских солдат и офицеров. Шведы принимали активное участие в каменном строительстве, внесли существенный вклад в культурную жизнь города того периода.
Для следующих поколений ссыльных Тобольск был уже перевалочным пунктом, с которого для них начиналась Сибирь. Печальную известность приобрела Тобольская каторжная тюрьма, через которую в разное время проследовали этапом Фёдор Достоевский, Владимир Короленко, Александр Солженицын и другие известные люди.
Однако больше славы принёс городу Тобольский полк, офицерами которого были небезызвестные Василий Татищев и «арап Петра Великого» Ибрагим Ганнибал. Помимо выполнения важных административных функций, Тобольск внёс посильный вклад и в развитие отечественной культуры. Так, известия о первых театральных постановках в городе датируются 1705 г, когда Пётр I только намеревался восстановить театр в столице. А построенное в 1899 г. здание Тобольского драмтеатра (сгоревшее в 1990 г.) считалось даже архитектурным шедевром как единственное деревянное здание театра в СССР. В 1743 г. в Тобольске была открыта духовная семинария. В 1789 г. в Тобольске появился один из первых в провинции и первый в Сибири литературный журнал — «Иртыш, превращающийся в Иппокрену». И основанная в 1810 г. Тобольская мужская гимназия тоже стала одной из первых в России.
Судьба многих сибирских городов-первопроходцев зависела от переноса трасс дорог. Постепенный упадок Тобольска связан с целым комплексом факторов, главный из которых — перенос Сибирского тракта. Причиной переноса было изменение характера освоения Сибири, сдвиг населения и экономической жизни на юг, в лесостепь.
В XX в. город получил известность как административный центр родной губернии Григория Распутина, место ссылки (с 13 августа 1917 г. по 13 апреля 1918 г.) последнего русского царя Николая II и его семьи, а также как один из центров крупнейшего в истории России народного выступления против большевиков — крестьянского восстания в Сибири 1921—1922 гг.
Сегодня перспективы города связаны с Тобольским нефтехимкомбинатом, который задумывался когда-то как самый крупный такого рода объект в СССР и даже в Азии, но так до сих пор и не вышел на проектную мощность, а также с использованием туристического потенциала. Принята федеральная целевая программа развития Тобольска как туристического центра. Кроме того, город является важным образовательным центром Русской Православной церкви — местом пребывания крупнейшей в Сибири Тобольской Духовной Семинарии.
Город Тобольск 10 июля 1987 г. Указом Президиума Верховного Совета СССР был награждён орденом «Знак Почёта»
